ההבדל בין Nucleophile ו electrophile

Anonim

נוקליאופיל לעומת Electrophile

שקול תגובה בין HCl ו יון hydroxide. בתגובה זו, כלוריד יוחלף על ידי אניון הידרוקסיד. עבור תגובה זו להתרחש, לא צריך להיות הפרדה חיוב חיובי ושלילי בתוך מולקולת HCl. מינים הנובעים עקב הפרדה תשלום כזה ידועים electrophiles ו nucleophiles. מה בדיוק הוא נוקלאופיל או electrophile נדונה במאמר זה. Electrophiles ו נוקליאופילים חשובים ליזום תגובות כימיות. יתר על כן, הם חשובים כדי לתאר כיצד תגובות להמשיך. בכימיה אורגנית, מנגנוני התגובה מסווגים על בסיס המינים הראשונים (או אלקטרופיל או נוקלאופיל) שמתחיל לתקוף את המינים האחרים. תחליפים נוקלאופיליים, תוספת נוקלאופילית, תחליף אלקטרוכימי ותוספת אלקטרופילית הם ארבעה סוגים עיקריים של מנגנונים המתארים תגובות אורגניות.

-> ->

מהו נוקלאופיל?

נוקליאופיל יכול להיות כל יון שלילי או כל מולקולה נייטרלית שיש לה לפחות זוג אלקטרון אחד שלא נשבר. Nucleophile הוא חומר כי הוא electropositive מאוד, ולכן, כמו אינטראקציה עם מרכזים חיוביים. זה יכול ליזום תגובות באמצעות זוג אלקטרונים בודד. לדוגמה, כאשר נוקליאופיל מגיב עם הליק אלקיל, זוג בודד של נוקליאופיל מתקיף את אטום הפחמן הנושא את הלוגן. זה אטום פחמן הוא חיובי חיובי חלקית בשל ההבדל electronegativity בינה לבין האטום הלוגן. לאחר שנוקליאופיל מתחבר לפחמן, הלוגן עוזב. סוג זה של תגובה ידוע בשם תגובה החלפה nucleophilic. יש סוג אחר של תגובה ביוזמת נוקלאופילים, הנקראת תגובת חיסול נוקלאופילית. נוקלאופיליות מספרת על מנגנוני התגובה; ולכן, היא אינדיקציה של שיעורי התגובה. לדוגמה, אם הנוקלאופיליות גבוהה, אז תגובה מסוימת יכולה להיות מהירה, ואם הנוקלאופיליות נמוכה, קצב התגובה איטי. מאז נוקליאופילים לתרום אלקטרונים, על פי ההגדרה לואיס, הם בסיסים.

-> ->

מהו electrophile?

"electrophiles הם ריאגנטים, אשר בתגובות שלהם לחפש את האלקטרונים הנוספים שייתן להם פגז ערכיות יציבה של אלקטרונים. "Carbocations הם electrophiles. הם חסרי אלקטרונים ויש להם רק שישה אלקטרונים בקליפת הערכיות שלהם. בגלל זה, carbocations יכול לשמש חומצות לואיס. הם מקבלים זוג אלקטרונים מתוך נוקלאופיל וממלאים את קליפת הערכיות. Electrophiles עשוי להיות חיובי חיובי רשמית, חיובי חיובי חלקית, או פגז ואלאנס עם octet שלם. החלפה אלקטרופילית ותגובות תוספת אלקטרופיליות מופעלות על ידי electrophiles.בתגובת תחליף electrophilic, אלקטרופיל מחליף אטום או קבוצה במתחם. זה נראה ביותר בתרכובות ארומטיות. לדוגמה, זה המנגנונים על ידי עם קבוצת ניטרו מחובר טבעת הטבעת על ידי דחיקת מימן. בתגובת תוספת אלקטרופילית, אג"ח pi במולקולה נשבר ונוצרת קשר סיגמא חדש בין המולקולה לבין האלקטרופילי.

-> ->

מה ההבדל בין נוקליאופיל ואלקטרופיל?

• נוקלאופיל הוא חומר שמחפש מרכז חיובי. Electrophiles לחפש מרכזים שליליים שיש להם אלקטרונים נוספים.

• נוקלאופיל יכול להיות כל יון שלילי או כל מולקולה נייטרלית שיש לה לפחות זוג אלקטרון אחד שלא נשבר. Carbocations אחרים, באופן מלא או חלקי, מינים חיוביים חיובי יכול לשמש electrophiles.

• נוקלאופיל הוא בסיס לואיס, וחשמל הוא חומצה לואיס.

במנגנון תגובה, החצים תמיד נמשכים כדי להראות את זרימת האלקטרונים מן נוקלאופיל אל electrophile.