ההבדל בין אננטיומרים ודיאסטומרים ההבדל בין

האתגר של סטודנטים לכימיה רבים הלומדים סטריאוכימיה עולה בהבחנה בין אננטיומרים ודיאסטומרים. אלה הם תרכובות מולקולריות נפוצות עם מאפיינים שונים למרות היותן stereoisomers - תרכובות עם אותה נוסחה מולקולרית ומבנה אבל כיוון שונה של אטומים. מאמר זה יהיה לפרט על ההבדל בין שני אלה compounds משותף כדי להאיר אותך.

-> ->

ראשית, מהי סטריאוכימיה? זהו המחקר של הסידור המרחבי של אטומים במתחם. אננטיומרים והדיאסטומרים הם חלק מהסטריאו-ניסורים - אותה נוסחה מבנית ומולקולרית עם סידור שונה של האטומים בכל אחד מהם. שים לב כי stereoisomers יכול לכלול תרכובות רבות מלבד enantiomers ו diastereomers. אלה יכולים לכלול את conformers ואת atropisomers. בין היתר, המיקוד שלנו הוא על דיאסטרים ואנטיאנטימים.

-> ->

מה הם אננטיומרים?

אלה הן המולקולות הכיראליות שהן דימויי ראייה של אחת מהן, והן אינן ניתנות להחלפה. למולקולה כירלית יש תמונה שאינה זהה לתמונת המראה שלה והיא מאופיינת בדרך כלל על ידי מרכז פחמן עם 4 אטומים שונים הקשורים אליה. אטומים אלה חייבים להיות מובחנים מבחינה כימית עבור מולקולה להיות מוסמך כמו כיראל ובכך enantiomer. פחמן tetrahedral אליו האטומים השונים מחוברים אליו נקרא stereocenter. ראה את ההבדל מתחת בין פחמן כי נחשב כיראלי אחד לא זכאי.

איור 1: איור של מולקולה כירלית ולא כיראלית [1]

מכיוון שיש הבדל קל בהסדר המרחבי של האטומים של מולקולות האנטיאנטיום, Cahn- אינגולד פרולוג מערכת מתן שמות הוקמה. לשתי המולקולות יש את אותה הנוסחה ואת מבנה האטומים כדי לזהות אותן, יש להגדיר את ה- S ואת ה- R האחרות, בהתאם לתצורת השעון של האטומים ממסה האטומית הנמוכה ביותר למסה האטומית הגבוהה ביותר. לדוגמה, פחמן, כלור, פלואור ומימן מחוברים בהתאמה בכיוון השעון, המולקולה תוקצה R, ואם נגד כיוון השעון, המולקולה תוקצה S כי ברום יש את המסה האטומית הגבוהה ביותר מימן הנמוך ביותר. הסדר של אטומים אלה למעשה עוזר לקבוע את המאפיינים של המולקולה. שקול את מבנים bromochlorofluromethane מתחת:

ברור כי האוריינטציה של המימן ואת פלואור שונה אבל של אותו מתחם מולקולרית. לא משנה כמה פעמים אתה יכול לסובב את המולקולה הנכונה, זה לעולם לא יהיה באותו כיוון כמו מולקולה שמאל.אם, למשל, אתה מנסה להחליף את הפלואור ואת המימן מסביב, הברום ואת כלור גם לשנות את עמדותיהם. זה מסביר בבירור את הלא superimposable ואת המראה מראה מושגים של enantiomers.

כדי למנות את המולקולות, מסומנת לכיראל (סטריאונטר) אות S או R. המרכיבים, כך שהפלואורין, הכלור, הברום, מסומנים ממסה אטומית גבוהה עד נמוכה, המקצה 1, 2, 3. ברום הוא הגבוה ביותר הוא כל כך מוקצה 1, כלור 2 ו פלואור 3. אם הסיבוב הוא 1 עד 3 ב בכיוון השעון ואז מרכז כיראלי מיועד R, אם נגד כיוון השעון, ואז ס זה איך מערכת Cahn-Ingold-Prelog עובד בהבחנה אננטיומרים זה מזה. זה הופך להיות פשוט כאשר אנו עובדים עם מרכז כירלי אחד עם 4 תחליפים ייחודי המצורפת אליו. Anantiomer יכול להיות יותר מ 2 מרכזי כיראליות.

המולקולות של אננטיומרים נבדלות במונחים של סידור מרחבי של אטומים, אך באופן ייחודי יש אותן תכונות כימיות ופיסיקליות. עם זאת, יש להם נקודות ההיתוך אותו, נקודות רתיחה, ועוד נכסים רבים. כוחות intermolecular שלהם זהים - זה מסביר את אותם מאפיינים. אבל התכונות האופטיות שלהם הם שונים כי הם לסובב את האור מקוטב בכיוונים מנוגדים למרות בכמויות שוות. הבדל זה בתכונות האופטיות מבדיל את מולקולות האנטיאנטיום.

מה הם דיאסטרים?

אלה הם תרכובות stereoisomer עם מולקולות שאינן דימויים מראה אחד של השני וזה לא superimposable. הדוגמה המושלמת של diastereomers היא כאשר אתה מסתכל על cis ועל מבנים איזומרים טרנס. ראה את ה- cis-2-butene ואת המבנים של טרנס-2-בוטן שמתחת:

התרכובות זהות אך ההסדר שונה, והן אינן תמונות המראה של זו. כאשר CH

3 _{נמצאים באותו צד, המתחם הוא} cis וכאשר השני מוחלף באטום המימן, אנו מכנים את המתחם טרנס. אבל cis ו- הטרנס המבנים אינם הדוגמאות היחידות של דיאסטומרים. יש הרבה מולקולות אלה, כל עוד הן מדגימות את הסידורים המרחביים של אטומים שאינם דימויים של מראה אחד של השני, ושאינם ניתנים להפרכה. בניגוד לאנטיאטימרים, לדיאסטרומרים תכונות פיסיקליות וכימיות שונות. לדיאסטרומרים יש שני סטריאו-סנטרים, שעל פיהם המבנה המולקולרי האחר עשוי לחקות תצורות אננטיאומר ואילו השני יש את אותה תצורה. זה מה שמבדיל אותם מאנטיאנטיומים כי אין שום דרך מבנים אלה יכולים להיות תמונות מראה אחד של השני.

הטבלה שלהלן תדגיש את ההבדלים העיקריים בין האנטנטיומות לבין הדיאסטרומרים בקצרה:

אננטיומרים

דיאסטריומרים	הם דימויי ראייה של אחד מהם, והם בלתי ניתנים להחלפה
הם אינם מראות תמונות זה מזה ואינן ניתנות להחלפה. המבנה המולקולרי שלהן תוכנן לעתים קרובות עם R ו- S כדי להבדיל ביניהם.	מולקולה אחת מחקה את מבני האנטיאנטיום ואילו השני יש את אותה תצורה.אז אין צורך להשתמש בשמות כדי להבדיל ביניהם.
יש להם תכונות כימיות ופיסיקליות, אך תכונות אופטיות שונות	יש תכונות כימיות ופיסיקליות שונות
יש סטרוקטור אחד או יותר	יש שני סטריאו-כוכבים
כל האנטנטיומרים מחזיקים בפעילות אופטית פעילה למרות שהם מסתובבים באור בכיוונים מנוגדים. אלה מסתובבים אור נגד כיוון השעון ידועים כמו levorotary, ואלה מסתובב בכיוון השעון ידועים כמו dextrorotary. אבל כאשר השני יש את אותו dxtrorotary ו levorotary כמויות של סיבוב, זה נחשב תערובת גזע ולכן פעילות אופטית.	לא כל diastereomers בעלי פעילות אופטית
לעטוף את!	אננטיומרים ודיאסטומרים הם סטריאו-זמרים עם אותה נוסחה מולקולרית ומבנהית, אך סידור / תצורה שונים של האטומים המרכיבים את המבנים שלהם. ראינו כי מולקולות enantiomer הן תמונות ראי של אחד את השני ואת diastereomers הם לא מראה תמונות. שתי המולקולות אינן ניתנות להפרכה.

לאנטיטיומרים יש תכונות כימיות ופיסיקליות זהות, אך נבדלים בתכונות אופטיות כיוון שסובב חלק מקוטב האור בכיוונים מנוגדים. מצד שני, לא כל diastereomers יש את הפעילות האופטית.

ראינו גם כיצד שמות של מבני enantiomers להתפתח עם מערכת R ו - S מתן שמות שהוקצו על בסיס מסה אטומית של תחליפים המצורפת על מרכז כיראלי. ב diastereomers, רק מבנה אחד יש את תצורה R ו- S בעוד השני יש תצורות. זה מה שמבדיל אותם מן המראה מראה enantiomer.