ההבדל בין SN1 ו- SN2 תגובות | SN1 ו- SN2 תגובות

מפתח הפרש - SN1 לעומת SN2 תגובות

התגובות SN1 ו- SN2 הן תגובות החלפה נוקלאופיליות, הנפוצות ביותר בכימיה אורגנית. שני הסמלים SN1 ו- SN2 מתייחסים לשני מנגנוני תגובה. סמל SN מייצג "תחליף נוקלאופילי". למרות שגם SN1 וגם SN2 נמצאים באותה קטגוריה, יש להם הבדלים רבים, כולל מנגנון התגובה, נוקליאופילים וממיסים שהשתתפו בתגובתם, והגורמים המשפיעים על קצב קביעת הקצב. ההבדל העיקרי בין תגובות SN1 ו- SN2 הוא של SN ₁ לתגובות יש מספר שלבים ואילו ל- SN ₂ לתגובות יש רק צעד אחד.

-> ->

מה הם תגובות SN1?

בתגובות SN1, 1 מציין כי השלב הקובע את קצב הוא unimolecular. לפיכך, לתגובה יש תלות מסדר ראשון בתלות אלקטרו-אפילאידית בסדר אפס על נוקלאופיל. Carbocation נוצר כמו ביניים התגובה הזו סוג זה של תגובות בדרך כלל מתרחשות אלכוהוליים משניים ושלישית. לתגובות SN1 יש שלושה שלבים.

1. הקמת carbocation על ידי הסרת הקבוצה עוזב.

   

2. התגובה בין carbocation לבין נוקלאופיל (התקפה נוקלאופילית).

   

3. זה קורה רק כאשר הנוקלאופיל הוא תרכובת ניטרלית (ממס).

   

מה הם תגובות SN2?

בתגובות SN2, קשר אחד נשבר, ואג"ח אחת נוצרת בו זמנית. במילים אחרות, זה כולל את העקירה של עזיבת הקבוצה על ידי נוקלאופיל. תגובה זו מתרחש טוב מאוד מתיל ו alkyl הלידים העיקרי ואילו איטי מאוד בהילידים אלקידים שלישוני מאז התקפה הישבן נחסם על ידי קבוצות מגושם.

מנגנון כללי לתגובות SN2 ניתן לתאר כדלקמן.

-> ->

מה ההבדל בין תגובות SN1 ו- SN2?

תכונות של SN1 ו- SN2 תגובות:

מנגנון:

SN1 תגובות: SN ₁ התגובות יש כמה צעדים; זה מתחיל עם הסרת הקבוצה עוזב, וכתוצאה מכך carbocation ולאחר מכן את ההתקפה על ידי נוקלאופיל.

SN2 תגובות: SN ₂ התגובות הן תגובות צעד אחד שבו הן נוקלאופיל המצע מעורבים בשלב קביעת שיעור. לכן, הריכוז של המצע ושל הנוקלאופיל ישפיע על קצב קביעת שיעור.

מחסומי התגובה:

SN1 תגובות: הצעד הראשון של תגובות SN1 הוא הסרת הקבוצה עוזב לתת carbocation. שיעור התגובה הוא יחסי ליציבות של carbocation.לכן, היווצרות של carbocation הוא המכשול הגדול ביותר בתגובות SN1. היציבות של carbocation עולה עם מספר תחליפים ואת תהודה. Carbocations שלישוני הם היציבים היציב העיקרי העיקרי הם היציב לפחות (שלישוני> משני) העיקרי.

SN2 תגובות: מכשול סטרילי הוא המכשול ב- SN ₂ התגובות שכן הוא מתקדם דרך התקפה לאחור. זה קורה רק אם האורביטלים הריקים נגישים. כאשר קבוצות נוספות מחוברות לקבוצה עוזבת, היא מאטה את התגובה. אז התגובה המהירה מתרחשת היווצרות של carbocations העיקרי ואילו האיטי הוא carbocations שלישוני (ראשוני המהיר> משני> שלישוני- slowest).

Nucleophile:

SN1 תגובות: SN ₁ התגובות דורשות נוקליאופילים חלשים; הם ממסים נייטרליים כמו CH ₃ OH, H ₂ O, ו- CH ₃ CH ₂ OH.

SN2 תגובות: SN ₂ התגובות דורשות נוקלאופילים חזקים. במילים אחרות, הם נוקליאופילים טעונים שלילי כגון ₃ ^- , CN ^- , ^{> <} ₃ ^- ו- HO ^- .

הממס:

SN1 תגובות: התגובות SN1 מועדיפים על ידי ממיסים פרוטיים פולאר. דוגמאות לכך הן מים, אלכוהולים וחומצות קרבוקסיליות. הם יכולים גם לפעול כנוקליאופילים לתגובה.

SN2 תגובות: תגובות SN2 להמשיך היטב ממיסים אפרוטיים קוטביים כגון אצטון, DMSO, ו אצטוניטריל.

הגדרות:

נוקלאופיל : מינים כימיים אשר תורמת זוג אלקטרונים כדי electrophile כדי ליצור קשר כימי ביחס לתגובה.

Electrophile : מגיב נמשך אלקטרונים, הם טעונים חיובי או ניטרלי מינים שיש אורביטלים פנויים שנמשכים למרכז עשירים אלקטרונים.

הפניות: כימיה אורגנית ראשית - השוואה בין SN1 ו- SN2 תגובות פורטל כימיה אורגנית - חילוף נוקלאופילי (S _N 1S _N 2)